Bywa nazywane miasteczkiem wież – wybudowanych w średniowieczu, ale przypominających wieżowce z nowojorskiego Manhattanu. Tutaj urodził się Kallimach; tutaj żyła i mieszkała św. Fina.
Toskańskie miasteczko San Gimignano, leżące przy szlaku handlowym pomiędzy Florencją a Sieną było dawniej ważną metropolią. W XII i XIII w. w arystokratycznej rywalizacji zwaśnione rody Ardinghelich i Salvuccich zbudowały w miasteczku wieże, mające być symbolem ich zamożności. Podobno było ich aż 72! Do dziś przetrwało znacznie mniej, zaledwie kilkanaście. Z powodu charakterystycznych wież San Gimignano nazywane jest „średniowiecznym Manhattanem”. Kiedy przeniesiono szlak handlowy w inne miejsce, miasto straciło swoje znaczenie. W 1348 r. zostało spustoszone przez zarazę.
Dzisiaj przyciąga turystów swoim oryginalnym klimatem. Zachowało się tutaj stare miasto z wąskimi uliczkami w stylu włoskim, licznymi zabytkami oraz murami obronnymi, z których roztaczają się piękne widoki.
Do miasta prowadzi pięć bram: Porta San Giovanni, Porta Quercecchio, Porta San Matteo, Porta S. Jacopo i Porta di Fonta. W samym centrum znajdują się dwa najważniejsze place: Piazza del Duomo i Piazza della Cisterna. Przy tym pierwszym znajdziemy trzy główne zabytki w San Gimignano: kolegiatę Santa Maria Assunta, Palazzo del Podesta (z najwyższą wieżą liczącą 51 metrów) oraz Muzeum Sztuki Sakralnej, czyli Museo d’arte Sacra.
Po San Gimignano można się przespacerować, choć trudno tu znaleźć spokojne, ciche miejsce. Jednym z nich może być Rocca di Montestaffoli – twierdza zbudowana przez Florentyńczyków w 1353 roku w obronie przed napaścią Sieneńczyków lub przed wewnętrznymi rozruchami w mieście. Był to zamek należący do Lombarda Astolfo, potem znajdował się tu Klasztor Dominikanów. Można się wspiąć po schodach na samą górę i zobaczyć horyzont rozciągający się daleko poza wieże i tereny San Gimignano.
Z miasteczkiem związane są także losy i życie Kallimacha (właśc. Flippo Buonaccorsi), który był doradcą króla Kaziemierza Jagiellończyka i nauczycielem jego synów. Do mniej znanych postaci, lecz równie ciekawych, należy święta Fina – młoda dziewczyna pochodząca z tego miasteczka, będąca też jego patronką. Fina pochodziła z ubogiej szlachty. Podobno słynęła z urody i szczególnej czci oddawanej Matce Bożej. W wieku 10 lat zapadła na chorobę, która stopniowo paraliżowała jej ciało. Pomimo okropnych cierpień i osierocenia (jej rodzice zmarli podczas choroby), dziewczynka znajdowała siłę, aby znosić wszystko w pokorze i pogodzie ducha. Mało tego, pocieszała jeszcze ludzi, którzy do niej przychodzili! Zmarła po pięciu latach zmagań z chorobą 12 marca 1253 roku. W kolegiacie znajduje się kaplica z jej relikwiami. Przed śmiercią ukazał się jej św. Grzegorz Wielki, zapowiadając, że Bóg zabierze ją do siebie za kilka dni. Rzeczywiście, tak się stało. Kiedy zabierano jej ciało z dębowego stołu, na którym leżała, odkryto pełno białych fiołków, których zapach roznosił się po pomieszczeniu. Te fiołki kwitną po dziś dzień w San Gimignano. Z darów pielgrzymów, którzy przybywali do świętej, w 1255 r. założono przytułek dla biednych i starszych ludzi. Św. Fina jest patronką sparaliżowanych i niepełnosprawnych.